Maj 2016
Nagroda I stopnia i Tytuł „Budowy Roku 2015” Polskiego Związku Inżynierów i Techników Budownictwa za realizację projektu „Budowa całorocznej infrastruktury sportowo –rekreacyjnej nad jeziorem Krzywym w Olsztynie”.
Maj 2016
Tytuł i statuetka Lidera ITS 2016 stowarzyszenia ITS Polska za wdrożenie rozwiązań ITS w realizacji Zintegrowanego Systemu Transportu Zbiorowego w kategorii „Najlepsze wdrożenie przez samorządy i instytucje.
Maj 2016
Nagroda Stowarzyszenia Architektów Polskich za projekt „Budowa całorocznej infrastruktury sportowo–rekreacyjnej nad jeziorem Krzywym w Olsztynie”, w kategorii „Najlepszy obiekt architektoniczny wzniesiony na terytorium RP ze środków publicznych w roku 2015, w kategorii przestrzeń publiczna”.
Lipiec 2016
Główna nagroda Europejskiej Rady Planowania Urbanistycznego za „Zintegrowany Program Rozwoju Przestrzennego Śródmieścia”.
Wrzesień 2016
Nagroda Towarzystwa Urbanistów Polskich za „Całoroczne Centrum Rekreacyjno-Sportowe nad Jeziorem Krzywym” w Ogólnopolskim Konkursie na Najlepiej Zagospodarowaną Przestrzeń Publiczną.
Październik 2016
Tytuł Europejskiego Laureata ITS i wpisanie Olsztyna do światowej „Galerii Sław” ITS-u, podczas 23. Światowego Kongresu ITS w Melbourne.
Marzec 2017
Tytuł „Lidera Samorządu 2016” przyznany Prezydentowi Olsztyna Piotrowi Grzymowiczowi przez dziennik „Rzeczpospolita” i Instytutu Studiów Wschodnich. Nagroda jest przyznawana samorządom, które w największym stopniu powiększyły swoje wyniki finansowe
Sierpień 2017
Tytuł „Człowieka Roku 2017” przyznany Prezydent Olsztyna Piotrowi Grzymowiczowi w konkursie "Asy Transportu Publicznego". Olsztyn otrzymał wyróżnienie w kategorii Miasto Roku/Ekologiczne Miasto Roku
Styczeń 2018
Główna Nagroda za „Najlepiej oświetloną gminę i miasto w 2017 roku” przyznana w ramach XXVI Międzynarodowych Targów Sprzętu Oświetleniowego.
Październik 2018
Pierwsze miejsce Olsztyna w kategorii miast wojewódzkich w rankingu „Wykorzystanie środków Unii Europejskiej w latach 2014-2017”, przygotowanym przez Pismo Samorządu Terytorialnego „Wspólnota".
Październik 2019
Pierwsze miejsce Olsztyna w kategorii miast wojewódzkich w rankingu „Wykorzystanie środków z unii europejskiej na inwestycje transportowe”, przygotowanym przez Pismo Samorządu Terytorialnego „Wspólnota". Dotacje z funduszy unijnych na transport w latach 2014 – 2018 wyniosły per capita 3 293 zł
Październik 2020
Pierwsze miejsce Olsztyna w kategorii miast wojewódzkich w rankingu „Wykorzystanie środków Unii Europejskiej w latach 2014-2019”, przygotowanym przez Pismo Samorządu Terytorialnego „Wspólnota"
Październik 2022
Pierwsze miejsce Olsztyna w kategorii miast wojewódzkich w rankingu „Wykorzystanie środków Unii Europejskiej w latach 2014-2021” przygotowanym przez Pisma Samorządu Terytorialnego „Wspólnota”.
Marzec 2023
Tytuł I Lidera Transformacji Energetycznej 2023 r. za projekt „Działalność Olsztyńskiego Klastra Energii”
Czerwiec 2023
Nagroda Europejskiego Lidera PPP za „modelowy projekt partnerstwa publiczno-prywatnego”.
Nagroda „PPP Exellence” przyznana Prezydentowi Olsztyna Piotrowi Grzymowiczowi „za całokształt działań na rzecz wsparcia rozwoju rynku PPP w Polsce”.
Wrzesień 2023
Tytuł Lidera Polskiej Teleinformatyki oraz Statuetka Złotego Cyborga przyzna Prezydentowi Olsztyna Piotrowi Grzymowiczowi za „wybitne osiągnięcia we wdrażaniu innowacyjnych technologii inteligentnego miasta”.